您的浏览器Javascript被禁用,需开启后体验完整功能, 请单击此处查询如何开启
网页 资讯 视频 图片 知道 贴吧 采购 地图 一分大发PK10-3分大发PK10-5分大发PK10 |

(精品备课)2015年高中化学 第三章 第2节 醛导学案 新人教版选修5_高二理化生_理化生_高中教育_教育专区

7人阅读|次下载

(精品备课)2015年高中化学 第三章 第2节 醛导学案 新人教版选修5_高二理化生_理化生_高中教育_教育专区。第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 ●新知导学 1.醛类 通式中的 R 是烃基,也可以是 H 原子。 醛基 -CHO CnH2n+1CHO(n≥0) 升高 (2)常见的醛 甲醛(蚁醛) 分子式


第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 ●新知导学 1.醛类 通式中的 R 是烃基,也可以是 H 原子。 醛基 -CHO CnH2n+1CHO(n≥0) 升高 (2)常见的醛 甲醛(蚁醛) 分子式 CH2O 结构简式 HCHO 物理 颜色 无色 性质 气味 有刺激性气味 状态 液态 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛 水溶液又称福尔马林 (3)醛的分类 乙醛 C2H4O CH3CHO 无色 有刺激性气味 气态 能跟水、乙醇等互溶 CH3CHO OCH-CHO 2.乙醛的化学性质 (1)氧化反应 ①银镜反应 CH3CHO CH2===CH-CHO CH3CHO 实验 操作 ②与新制 Cu(OH)2 反应 实验现象 有关方程式 向 A 中滴加氨水,现象为:先出现白色沉淀后变澄清,加入 乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜 A 中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3, AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O C 中:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ???? 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3 +H2O 实验操作 实验现象 有关方程式 A 中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C 中溶液有红色沉 淀产生 A 中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 C 中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH ???? CH3COONa+Cu2O↓+3H2O ③催化氧化 催化剂 乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为:2CH3CHO+O2 ―△―→ 2CH3COOH。 在一定条件下 氧化规律:-CHO ――――――→ -COOH 点燃 ④燃烧反应方程式:2CH3CHO+5O2――→4CO2+4H2O。 (2)加成反应 乙醛蒸气和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为 。 加成规律: 3.酮(1)定义:由羰基与两个烃基相连的化合物。 (2)官能团:羰基( )。 (3)通式: 。 (4)丙酮:丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为 。 丙酮不能被 Cu(OH)2、新制的银氨溶液等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。 ●自主探究 1.甲醛为什么可用来消毒、杀菌?装修房屋后,房中存在一定甲醛气体,如何处置? 提示:细菌、病毒都是蛋白质,分子中都含-NH2。甲醛能与-NH2 发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而 变性。蛋白质变性后失去了生理活性,即死亡。这就是甲醛能消毒、杀菌的原因。装修房屋后,在一定时间内打开门 窗,进行通风,使甲醛跑掉,否则影响人体健康。 2.醛类为什么没有位置异构? 提示:醛基-CHO 中的碳原子已经形成三个共价键,只有一个未成对电子,所以醛基只能在链端,醛类没有位置异构, 还要注意下列图示中醛基和羟基的区别: 3.乙醛能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色吗?为什么? 提示:能。因为醛具有较强的还原性,能被 Ag(NH3)2OH 溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性 KMnO4 溶液的氧化能力比 Ag(NH3)2OH 溶液、Cu(OH)2 悬浊液强得多,故溴水、酸性 KMnO4 溶液也能氧化乙醛,而自身被还原, 从而使溶液褪色。 醛基的性质和检验 ●教材点拨 1.性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被 H2 还原为醇羟基,因此醛基既有还原性,又有氧化性,其氧化还原关系如下: 2.检验 (1)银镜反应 醛具有较强的还原性,能被新制的银氨溶液氧化为羧酸,同时,Ag(NH3)2OH 被还原为 Ag,若控制好反应条件,可以得 到光亮的银镜(否则,将析出呈黑色的银颗粒)。 实验时应注意以下几点: ①试管必须洁净。 ②配制银氨溶液是向 AgNO3 溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止;滴加顺序不能颠倒,氨水不能 过量。 ③水浴加热,不能直接加热煮沸。 ④加热时不可振荡或摇动试管。 ⑤必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生 Ag3N,易爆炸。 (2)与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应 醛基能将新制的 Cu(OH)2 还原为红色的 Cu2O 沉淀,这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点: ①所用 Cu(OH)2 必须是新制的,在制备 Cu(OH)2 时,应向 NaOH 溶液中滴加少量硫酸铜溶液,NaOH 溶液必须明显过量。 ②加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。 ③加热煮沸时间不能过久,否则将出现黑色沉淀,原因是 Cu(OH)2 受热分解为 CuO。 提示:做完银镜反应后内壁附有银的试管,用稀 HNO3 浸泡后清洗。 3.醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。醛基不能写成-COH。 (2)含醛基的物质主要有:①醛类;②甲酸;③甲酸盐;④甲酸某酯;⑤某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;⑥其他含醛 基的多官能团有机物。 4.能使溴的 CCl4 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 官能团 试剂 Br2 的 CCl4 溶液 酸性 KMnO4 溶液 烯烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 炔烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 苯的同系物 能否褪色 × √ 原因 氧化反应 官能团 试 剂 Br2 的 CCl4 溶液 酸性 KMnO4 溶液 醇 能否褪色 × √ 原因 氧化反应 酚 能否褪色 √ √ 原因 取代反应 氧化反应 醛 能否褪色 √ √ 原因 氧化反应 氧化反应 注:“√”代表能,“×”代表不能。 提示:(1)能够发生银镜反应的有机物一定含醛基,但不一定是醛。 (2)醛被弱氧化剂氧化的实验中,银氨溶液呈碱性,氢氧化铜悬浊液呈碱性,反应后产物写成羧酸铵或羧酸钠。 (3)直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合,能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取,使溴 水褪色,但属于物理变化。 ●典例透析 (2014·海淀区月考)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为: 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A.在一定条件下能与溴发生取代反应 B.在一定条件下能发生氧化反应 C.在一定条件下能生成高分子化合物 D.1mol 茉莉醛最多能与 4molH2 发生加成反应 【解析】 茉莉醛分子中含有 、-CH2(CH2)3CH3,可在一定条件下与溴等发生取代反应;茉莉醛分子中含有碳 碳双键和醛基,可被酸性 KMnO4 溶液氧化,同时醛基还能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化;其分子中的碳碳 双键在一定条件下可发生加聚反应生成高分子化合物;茉莉醛分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基,故 1mol 茉莉醛最多能与 5molH2 发生加成反应。【答案】 D ●变式训练 1.(2014·经典习题选萃)某醛的结构简式为 。 (1)检验分子中醛基的方法是_______________________。 化学方程式是_____________________________________。 (2)已知溴水能氧化醛基,若要证明上述醛分子中含有碳碳双键,其方法是___________________________ ____________________________________________________________________________________________。 解析:(1)可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2 来检验醛基的存在。(2)因溴水能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基 (使之变成羧基)。再将氧化后的碱性溶液酸化后用溴水检验双键的存在或用 KMnO4 酸性溶液检验碳碳双键的存在。 (2)先取少量 加入银氨溶液后水浴加热,取反应后的溶液加入 KMnO4 酸性溶液,若 KMnO4 酸性 溶液褪色,表明其分子中含有碳碳双键,否则不含碳碳双键 醇、醛、羧酸的衍变关系及相关定量计算 ●教材点拨 1.醛既有氧化性又有还原性,可表示为 2.醛在反应中官能团转化的基本规律 O2、Cu、△ RCH2OH H2、Ni、△ RCHO 3 2OH、△或 2、△ ――或――O2―、―催―化――剂―、―△――等―→ RCOOH 3.有机物的氧化、还原反应 (1)氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 (2)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 4.相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应时,量的关系如下: (2)甲醛发生氧化反应时,可理解为: 所以,甲醛分子中相当于有 2 个-CHO,当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液作用时,可存在如下量的关系: 1molHCHO~4molAg 1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应时有如下量的关系: 1mol 二元醛~4molAg 1mol 二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O 提示:(1)利用醛基的还原性检验醛基时,除了不饱和碳碳键干扰外,羟基、苯环上的侧链也有可能干扰,进行实验时 要注意排除干扰。 (2)进行有关醛类银镜反应的计算时,要注意分析有没有甲醛。 ●典例透析 (2014·南京高三调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物共 0.3mol,其质量为 16.5g,取 4.08g 该混合物与 足量银氨溶液共热,可析出 21.6g 银,通过计算推断混合物的可能组成及物质的量。 【解析】 4.08g 混合物的物质的量为 4.08g×01.63.m5ogl=0.08mol, 由 RCHO~2Ag 可求得生成 Ag 的物质的量为 0.16mol,而实际生成 Ag 的物质的量为 0.20mol,这表明混合物中必含 4x+2y=0.20mol, 有甲醛,设甲醛的物质的量为 x,另一种醛的物质的量为 y,则有: x+y=0.08mol, 联立解得 x=0.02mol,y=0.06mol。则另一种醛的摩尔质量为4.08g-0.002.m0o6lm×ol30g·mol-1=58g·mol-1。 由 CnH2nO 的相对分子质量为 58,可求得 n=3,故另一种醛是丙醛。【答案】 甲醛 0.02mol,丙醛 0.06mol ●变式训练 2.某饱和一元醛和一元醇的混合物共 3g,与足量的银氨溶液充分反应后得到 16.2g 银。试通过计算推断该混合物 中醛的结构简式为________。 解析:由题意知,n(Ag)=1081g6·.2mgol-1=0.15mol,由通常每 1mol 醛可失去 2mol 电子,与银氨溶液反应生成 2molAg, 故醛的物质的量为0.125mol=0.075mol,则若混合物中全是醛,其平均摩尔质量应为0.037g5mol=40g·mol-1,因其中含 醇,故一元醛的摩尔质量应小于 40g·mol-1。而饱和一元醛中,乙醛的相对分子质量为 44>40,故该醛一定是甲醛。 答案:HCHO 1.下列物质不属于醛类的是( ) ③CH2===CH-CHO ④Cl-CH2-CHO A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ 解析:①属于醛;②属于酯类;③属于醛;④中含有 Cl 元素。答案:B 2.(2014·河北石家庄质检)乙醛和乙炔(C2H2)的混合气体 aL,在足量氧气中充分燃烧,同温同压下,消耗氧气的体积 为( ) A.2aL B.2.5aL C.3aL D.3.5aL 解析:1mol 乙炔完全燃烧时消耗 2.5molO2,1mol 乙醛完全燃烧时消耗 2.5molO2,二者耗氧量相同,即 aL 混合气体在同 温同压下消耗 2.5aLO2,本题选 B。答案:B 3.(2014·试题调研)丙烯醛的结构简式为:CH2===CH-CHO,下列关于其性质的叙述中正确的是( ) A.1mol 该物质只能与 1mol 氢气加成 B.能与溴水或酸性高锰酸钾溶液发生加成反应 C.在一定条件下,与氢气加成得到 1?丙醇 D.在一定条件下,能与溴加成生成 1,2?二溴丙醛 解析:因为碳碳双键与醛基均可与氢气加成,1mol 该物质最多能与 2mol 氢气加成,A 选项错误;碳碳双键与溴水发生 加成反应,碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化,B 选项错误;碳碳双键与醛基均可与氢气加成,生成 1?丙醇,C 选项 正确;丙烯醛与溴加成后的生成物应当从醛基开始编号,命名为 2,3?二溴丙醛,D 选项错误。答案:C 辨析比较:碳碳双键、醛基中的碳氧双键与羰基中的碳氧双键均不饱和,都能与氢气加成,但碳碳双键还能与卤素单 质、卤化氢、水等加成,碳氧双键一般情况下不能。醛基可以被氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、溴水、酸性 高锰酸钾溶液等多种物质氧化,而碳碳双键与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液不反应,可被氧气、酸性高锰酸钾溶液 等氧化。酮中的碳氧双键相对比较稳定。另外,羧酸、酯中的碳氧双键通常不能与氢气发生加成反应。 4.(2014·西安市高三质检一)分子式为 C4H10O 并能发生酯化反应的有机物同分异构体有 x 种(不包括立体异构,下同), 分子式为 C5H10O 并能发生银镜反应的有机物的同分异构体有 y 种,则 x 和 y 的关系为( ) A.x=y B.x<y C.x>y D.无法确定 解析:本题考查同分异构体,考查考生运用知识分析问题的能力。难度中等。 分子式为 C4H10O 且能发生酯化反应,说明该物质是饱和一元醇,可以看成 C4H10 的一元取代物共 4 种;分子式为 C5H10O 且能发生银镜反应说明是饱和一元醛,也可以看成 C4H10 的一元取代物共 4 种,故 x=y。答案:A 5.下列说法中正确的是( ) A.凡能起银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性 C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的 O2 所氧化,生成对应的醛 D.福尔马林是 35%~40%的甲醛的水溶液,可用于浸制生物标本 解析:掌握各类物质的结构和性质,如有醛基的物质,均可以发生银镜反应,但不一定属于醛类;羟基所连的 C 原子 上没有 H 时,不能发生氧化反应。答案:D 6.今有相对分子质量为 58 的几种有机物,试写出符合条件的有机物的结构简式。 (1)若该有机物为烃,则可能的结构简式为: _______________________________________________、_______________________________________________。 (2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为:_______________________________________________。 (3)若 1mol 该有机物与足量银氨溶液作用可析出 4molAg,则该有机物的结构简式为_____________________________。 (4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则该有机物可能是:____________。(注:羟基连在 双键上的有机物极不稳定) 答案:(1)CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 (2)CH3CH2CHO (3)OHC-CHO (4)CH2===CH-CH2OH 酮 酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),丙酮是常用的溶剂,它主要来源于异丙苯氧化制苯酚的副产物,在工业上还可以 由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化获得。丙酮的用途比较广泛,在我国它主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料 双酚 A 。此外,它在医药行业也有着广泛应用。 环己酮(C6H10O, )也是一种经常使用的酮,它常作为生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制 药中间体的溶剂,并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰胺。
+申请认证

文档贡献者

26053 16357 0.0
文档数 浏览总量 总评分

喜欢此文档的还喜欢